세제 성분표나 비료 포대 뒷면에서 ‘EDTA’나 ‘킬레이트 철’ 같은 낯선 이름을 본 적이 있으신가요? 물에 녹아 있는 금속 이온을 꽉 붙잡아 마음대로 움직이지 못하게 하는 분자들이 있는데, 화학에서는 이렇게 금속을 붙잡은 화합물을 킬레이트(Chelate)라고 부릅니다.

킬레이트란 쉽게 말해 ‘한 분자가 여러 개의 팔로 금속 이온 하나를 집게처럼 감싸 쥔 고리 모양의 화합물’을 의미합니다. 이 이름은 1920년 영국 화학자 길버트 모건(Gilbert T. Morgan)과 H. D. K. 드루(H. D. K. Drew)가 처음 붙였으며, 게나 가재의 큰 집게발을 뜻하는 그리스어 ‘켈레(chēlē)’에서 따왔습니다.

본 자료에서는 킬레이트라는 이름과 구조, 여러 자리로 붙잡을 때 더 단단해지는 킬레이트 효과, 우리 몸과 자연 속의 킬레이트, 그리고 생활과 의료에서 쓰이는 킬레이트까지 차례로 살펴보겠습니다.

금속 이온을 고리로 감싸 쥐는 분자, 킬레이트의 세계

1. 게의 집게발에서 온 이름, 킬레이트의 구조

금속 이온은 주변 분자에게서 전자쌍을 받아 결합하는 성질이 있습니다. 이때 전자쌍을 내주며 금속에 달라붙는 분자나 이온을 리간드라고 부르는데, 리간드가 금속을 몇 군데에서 붙잡느냐에 따라 킬레이트가 되는지가 갈립니다.

(1) 리간드와 배위 결합
리간드는 질소나 산소처럼 전자쌍을 가진 원자로 금속 이온에 결합합니다. 한쪽이 전자쌍을 모두 내주는 이런 결합을 배위 결합이라고 하며, 물 분자나 암모니아도 금속 이온에 이런 방식으로 붙습니다.

(2) 한 자리와 여러 자리
암모니아처럼 한 군데로만 붙는 리간드를 한 자리 리간드라고 하고, 에틸렌다이아민처럼 두 군데 이상으로 붙는 리간드를 여러 자리 리간드라고 합니다. 킬레이트는 바로 이 여러 자리 리간드가 금속 하나를 붙잡을 때 생깁니다.

(3) 고리가 만들어지는 모양
여러 자리 리간드가 두 팔로 금속을 쥐면 금속과 리간드 원자들이 이어져 고리가 생깁니다. 에틸렌다이아민은 금속과 함께 다섯 원자로 된 고리를 만드는데, 이 고리 모양이 바로 집게발로 물건을 집은 모습과 닮았습니다.

2. 한 번 쥐면 잘 놓지 않는 이유, 킬레이트 효과

같은 종류의 원자로 금속에 붙더라도, 여러 팔로 한꺼번에 쥐는 리간드가 따로따로 붙는 리간드보다 훨씬 단단하게 결합합니다. 이를 킬레이트 효과라고 부릅니다.

• 리간드(Ligand): 금속 이온에 전자쌍을 내주며 결합하는 분자나 이온입니다.
• 여러 자리 리간드(Polydentate ligand): 두 군데 이상으로 한 금속에 동시에 붙을 수 있는 리간드입니다.
• 킬레이트 효과(Chelate effect): 여러 자리 리간드가 한 자리 리간드보다 금속과 더 안정한 화합물을 만드는 현상입니다.

(1) 결합 세기는 비슷한데
카드뮴 이온에 메틸아민 두 개가 붙을 때와 에틸렌다이아민 하나가 붙을 때를 비교하면, 결합에서 나오는 열(엔탈피 변화)은 거의 같습니다. 그런데도 안정도 상수의 로그값은 6.55와 10.62로, 킬레이트 쪽이 1만 배 이상 안정합니다.

(2) 차이는 엔트로피에서
금속에 붙어 있던 물 분자가 떨어져 나갈 때, 두 자리 리간드는 분자 하나로 두 자리를 차지하므로 용액 속 입자 수가 덜 줄어듭니다. 무질서도(엔트로피)를 덜 잃는 쪽이 유리하므로 킬레이트가 더 쉽게 만들어집니다.

(3) 한 팔이 풀려도 남는 팔
킬레이트는 한쪽 팔이 잠시 떨어져도 다른 팔이 금속을 붙잡고 있어 다시 결합하기 쉽습니다. 그래서 묽은 용액에서도 금속 이온을 놓치지 않고 오래 붙잡아 둘 수 있습니다.

3. 피와 잎 속에 숨어 있는 킬레이트

킬레이트는 실험실에서만 만들어지는 것이 아닙니다. 생명체는 꼭 필요한 금속을 제자리에 붙잡아 두기 위해 오래전부터 킬레이트 구조를 써 왔습니다.

(1) 혈액 속의 헴
적혈구의 헤모글로빈에는 포르피린이라는 고리 분자가 철 이온을 네 방향에서 감싸 쥔 헴이 들어 있습니다. 이 철이 산소와 결합하기 때문에 혈액이 온몸으로 산소를 나를 수 있습니다.

(2) 잎 속의 엽록소
식물의 엽록소도 포르피린과 비슷한 고리가 가운데에 마그네슘 이온을 붙잡은 구조입니다. 이 고리가 빛을 흡수해 광합성의 첫 단계를 엽니다.

(3) 미생물의 철 사냥꾼
많은 세균은 시데로포어라는 킬레이트 분자를 몸 밖으로 내보내 주변의 철을 붙잡은 뒤 다시 거두어들입니다. 엔테로박틴이 대표적인 예로, 철이 부족한 환경에서 살아남는 방법입니다.

4. 세제부터 해독제까지, 생활과 의료 속 킬레이트

금속 이온을 골라 붙잡는 성질은 생활과 산업, 의료에서 두루 쓰입니다. 원하지 않는 금속은 묶어서 치우고, 필요한 금속은 녹은 상태로 전달하는 것이 핵심입니다.

(1) 세제와 비료
세제에 들어가는 시트르산이나 EDTA는 센물 속 칼슘·마그네슘 이온을 붙잡아 비누 찌꺼기가 생기는 것을 줄입니다. 비료에서는 EDTA가 철·아연·구리 같은 미량 원소를 녹은 상태로 붙잡아, 인산 성분과 만나 가라앉지 않고 식물에 전달되게 합니다.

(2) 중금속 해독
킬레이트 요법은 몸속의 독성 금속을 킬레이트로 묶어 소변으로 내보내는 치료입니다. EDTA 칼슘 이나트륨은 미국 식품의약국(FDA)이 심한 납 중독 치료에 승인한 약이며, 디머캅롤은 1940년 옥스퍼드 대학교 연구진이 비소계 독가스 루이사이트의 해독제로 처음 합성했습니다.

(3) MRI 조영제
가돌리늄 이온은 MRI 영상을 선명하게 하지만 그대로는 독성이 있습니다. 그래서 DTPA처럼 여러 팔을 가진 리간드로 가돌리늄을 단단히 감싼 킬레이트 형태로 만들어 조영제로 씁니다. 여러 팔로 붙잡으면 쉽게 놓치지 않는다는 단순한 생각, 그것이 킬레이트 이해의 첫걸음입니다.