왼손 장갑은 오른손에 끼워지지 않습니다. 두 손은 모양도 크기도 똑같고 서로 거울에 비춘 듯 닮았지만, 아무리 돌리고 뒤집어도 완전히 포갤 수는 없습니다. 놀랍게도 눈에 보이지 않는 분자의 세계에도 이렇게 거울상끼리 겹쳐지지 않는 쌍둥이가 있습니다. 이 성질을 가리키는 개념이 바로 ‘키랄성(Chirality)’입니다.

키랄성이란 쉽게 말해 ‘어떤 물체나 분자가 자신의 거울상과 겹쳐지지 않는 성질’을 의미합니다. 이름은 ‘손’을 뜻하는 그리스어 케이르(kheir)에서 왔으며, 영국의 물리학자 켈빈 경이 이 말을 처음 과학 용어로 썼습니다. 원자의 종류와 연결 순서가 똑같아도 공간 배치가 거울처럼 뒤집혀 있으면, 두 분자는 서로 다른 물질처럼 행동할 수 있습니다.

본 자료에서는 키랄성의 기본 정의부터 거울상 분자를 구별하는 원리, 냄새와 생명 현상에 나타나는 차이, 그리고 의약품 개발에서 키랄성이 중요한 이유까지 쉽게 이해할 수 있도록 정리합니다.

키랄성: 거울상 분자가 만드는 차이

키랄성이란 무엇인가?

분자가 키랄성을 띠는 가장 흔한 경우는 탄소 원자 하나에 서로 다른 네 가지 원자나 원자단이 붙어 있을 때입니다. 이런 탄소를 키랄 중심 또는 비대칭 탄소라고 부릅니다. 네 개의 팔이 모두 다르면 그 배치를 거울에 비춘 모양은 원래 분자와 포개지지 않는 또 하나의 분자가 됩니다. 예를 들어 운동할 때 근육에 쌓이는 젖산은 가운데 탄소에 수소, 수산기, 메틸기, 카복실기라는 서로 다른 네 원자단이 붙어 있어 거울상 쌍을 가집니다.

이렇게 서로 거울상 관계이면서 겹쳐지지 않는 한 쌍의 분자를 거울상 이성질체라고 합니다. 화학에서 자주 쓰는 용어는 다음과 같습니다.

• 거울상 이성질체(Enantiomer): 서로 거울상이면서 겹쳐지지 않는 한 쌍의 분자입니다.
• 키랄 중심(Chiral Center): 서로 다른 네 원자단이 붙어 키랄성을 만드는 원자입니다.
• 라세미 혼합물(Racemic Mixture): 두 거울상 이성질체가 1 대 1로 섞인 혼합물입니다.
• 비키랄(Achiral): 물이나 이산화탄소처럼 거울상과 그대로 겹쳐지는 분자입니다.

거울상 분자를 구별하는 방법

거울상 이성질체는 녹는점, 끓는점, 밀도, 물에 녹는 정도가 모두 같습니다. 그래서 보통의 실험으로는 둘을 구별하기 어렵습니다. 차이는 상대 역시 방향성을 가질 때 비로소 드러납니다.

(1) 편광을 돌리는 성질
한 방향으로만 진동하는 빛인 편광을 거울상 이성질체 용액에 통과시키면, 한쪽은 편광면을 오른쪽으로, 다른 쪽은 같은 각도만큼 왼쪽으로 돌립니다. 이를 광학 활성이라고 하며, 두 분자가 반반 섞인 라세미 혼합물은 효과가 서로 상쇄되어 편광을 돌리지 않습니다.

(2) 파스퇴르의 핀셋 실험
1848년 프랑스의 화학자 루이 파스퇴르는 타르타르산 염의 결정을 현미경으로 관찰하다가, 서로 거울상인 두 종류의 결정이 섞여 있다는 사실을 발견했습니다. 그는 핀셋으로 결정을 하나하나 골라 나눴고, 각각의 용액이 편광을 반대 방향으로 돌린다는 것을 확인했습니다. 이는 분자 자체에 좌우의 구별이 있다는 첫 증거가 되었습니다.

(3) R과 S로 이름 붙이기
오늘날 화학자들은 키랄 중심에 붙은 원자단에 우선순위를 매겨, 배치가 시계 방향이면 R, 반시계 방향이면 S로 표시합니다. 아미노산과 당처럼 오래 연구된 분자에는 예전 방식인 L과 D 표기도 함께 씁니다.

냄새와 생명 속의 키랄성

우리 몸은 그 자체가 키랄한 분자들로 이루어져 있어서, 거울상 이성질체를 서로 다르게 받아들입니다.

(1) 같은 분자, 다른 냄새
카르본이라는 분자는 한쪽 거울상 이성질체가 스피어민트 향을, 다른 쪽이 캐러웨이 씨앗 향을 냅니다. 원자 구성은 완전히 같지만, 코의 후각 수용체가 손에 맞는 장갑처럼 한쪽 모양에 더 잘 맞기 때문에 다른 냄새로 느껴집니다.

(2) 한쪽만 고른 생명
지구 생명체의 단백질을 이루는 아미노산은 거의 모두 L형이고, DNA와 RNA의 뼈대를 이루는 당은 D형입니다. 생명이 왜 처음부터 한쪽 손만 쓰게 되었는지는 아직 완전히 풀리지 않은 과학의 수수께끼로 남아 있습니다.

의약품 개발과 키랄성

약은 몸속 효소나 수용체와 맞물려 작용하므로, 키랄성은 약의 효과와 안전에 직접 영향을 줍니다. 이를 가장 아프게 보여 준 사례가 1950년대 말 판매된 진정제 탈리도마이드입니다. 임신부의 입덧 완화에 쓰였다가 전 세계에서 1만 명이 넘는 아기가 팔다리 기형을 안고 태어났습니다. 흔히 한쪽 거울상은 진정 작용을, 다른 쪽은 기형을 일으킨다고 설명하는데, 실제로는 몸속에서 두 형태가 서로 바뀌기 때문에 한쪽만 골라 먹어도 위험을 피할 수 없었습니다.

이 사건 이후 의약품 개발 과정에서 거울상 이성질체를 따로 시험하는 일이 중요해졌고, 미국 식품의약국은 1992년 관련 지침을 내놓았습니다. 원하는 쪽만 골라 만드는 기술도 크게 발전했습니다.

• 비대칭 합성(Asymmetric Synthesis): 처음부터 한쪽 거울상만 많이 만드는 방법으로, 2001년 노벨 화학상(놀스, 노요리, 샤플리스)의 주제였습니다.
• 유기 촉매(Organocatalysis): 금속 대신 작은 유기 분자로 한쪽 거울상을 만드는 방법으로, 2021년 노벨 화학상(리스트, 맥밀런)을 받았습니다.
• 키랄 스위치(Chiral Switch): 라세미 혼합물로 팔던 약을 효과가 있는 한쪽만 담아 다시 내놓는 전략입니다.

다만 모든 약을 한쪽만으로 만들어야 하는 것은 아닙니다. 진통제 이부프로펜은 주로 S형이 효과를 내지만, 몸속에서 R형의 상당 부분이 S형으로 바뀌기 때문에 지금도 라세미 혼합물로 널리 쓰입니다. 결국 약마다 두 거울상이 몸에서 어떻게 움직이는지를 따로 확인하는 것이 중요합니다.

키랄성은 같은 재료로 만들어도 방향이 다르면 전혀 다른 결과가 나올 수 있다는 사실을 보여 줍니다. 분자의 구성뿐 아니라 그 분자가 공간에서 어떤 모양으로 놓여 있는지를 함께 보는 것, 그것이 물질의 성질을 깊이 이해하는 첫걸음입니다.